Especificacions
| Aparició: | líquid incolor o de color groc clar |
| Anàlisi: | 97% min |
| Evaporitats: | 0,1% màxim |
| Aigua: | 0,1% màxim |
Informació del transport
|
Paràmetre |
Especificació |
|
Número de l'ONU |
1993 |
|
Classificar |
3 |
|
Grup d'embalatge |
III |
|
Codi HS |
2931900090 |
|
Estabilitat i reactivitat |
El producte és químicament estable en condicions ambientals estàndard. |
|
Magatzem |
Estretament tancat. Mantingueu -vos allunyats de la calor i de les fonts d’encesa. No permeteu que el producte es posi en contacte amb l’aigua durant l’emmagatzematge. Sensible a l’aire i a la humitat. Manejar i emmagatzemar sota gas inert |
|
Condició per evitar |
Aigua, aire i alta temperatura |
|
Paquet |
Informació de fabricació
|
Paràmetre |
Especificació |
|
Capacitat |
5.000mt/any |
|
Frecuència |
|
|
Principals països d’exportació |
|
|
Capacitat/lot |
|
|
Experiència |
Producció des del 2001 |
|
Provisió |
Aplicacions
(Triisopropylsilil) L’acetilè és un bloc de construcció versàtil en química orgànica sintètica, especialment valorada pel seu paper en la construcció de molècules funcionalitzades amb alquines. Els seus usos Span Research, Materials Science i Pharmaceuticals:
1. Protecció del grup per a alquines terminals
Una de les aplicacions més destacades de les puntes-acetilè és com a forma protegida d’acetilè. El grup de consells és gran i es dificulta estèricament, proporcionant estabilitat a l'Alkyne durant la síntesi de diversos passos:
Ús en síntesi orgànica: el grup TIPS s’introdueix a una alquina per evitar reaccions no desitjades a la posició del terminal durant els passos intermedis.
Desprotecció: després es pot eliminar en condicions lleus mitjançant fonts de fluor com el fluorur de tetrabutilamoni (TBAF), regenerant l’alquina terminal lliure.
2. Reaccions d'acoblament creuat
TIPS-acetilè s’utilitza freqüentment en reaccions d’acoblament creuat de Sonogashira i Cadiot-Chodkiewicz, on actua com a nucleòfil:
Acoblament de Sonogashira: combina consells-acetilè amb halogenes d’aril o vinil en presència de catalitzadors de pal·ladi i coure per formar alquines substituïdes.
Ús en síntesi farmacèutica: Aquestes reaccions d’acoblament permeten la creació d’enllaços triples de carboni -carboni, que es troben en moltes molècules bioactives.
3. Síntesi de productes naturals i farmacèutics
A causa de la creixent importància de les alquines en les molècules bioactives, els consells-acetilè s'utilitzen àmpliament en la síntesi de:
Agents anticancerígens
Compostos antivirals
Inhibidors enzimàtics
En aquests contextos, el grup TIPS serveix de grup protector durant la síntesi complexa, evitant les reaccions laterals fins al pas de desprotecció final.
4. Ciències de materials i electrònica molecular
Els alquines són components essencials en materials conjugats a causa de la seva capacitat per estendre els sistemes π. TIPS-acetilè té un paper important en:
Disseny de polímers conjugats
Desenvolupament de semiconductors orgànics
Síntesi de cristalls líquids i recobriments avançats
El seu volum voluminós de silil millora la solubilitat i la processabilitat, crucial per crear estructures ben definides en electrònica i nanotecnologia.
5. Feu clic a Química (després de la desprotecció)
Un cop eliminat el grup TIPS, l’alkyne terminal resultant es pot utilitzar en cicloaddició azide-alcyne ("Click Chemistry"), un mètode potent i àmpliament utilitzat per a:
Bioconjugació
Sistemes de lliurament de fàrmacs
Modificacions superficials
Aquesta versatilitat fa que els consells-acetilè siguin un precursor afavorit en les aplicacions biomèdiques.
Avantatges
La popularitat de l’acetilè (triisopropillsilil) en la investigació de química i materials sintètics es basa en diversos avantatges clau:
1. Excel·lent protecció alkyne
L’espectacle estèric del grup Triisopropylsilil impedeix reaccions laterals indesitades al lloc d’Alkyne.
Estabilitat tèrmica i química durant les reaccions en diversos passos, fins i tot en condicions bàsiques o oxidatives.
Desprotecció fàcil en condicions lleus (per exemple, TBAF o KF), preservant grups funcionals sensibles en altres llocs de la molècula.
2. Alta puresa i reactivitat
Disponible comercialment en alta puresa, que el fa adequat per a aplicacions de recerca sensibles.
Altament reactiu en condicions d'acoblament catalitzades per pal·ladi o coure, permetent una formació eficient dels enllaços C-C.
3. Versatilitat
Es pot utilitzar en síntesi acadèmica, producció industrial i química medicinal.
Adaptable a diverses condicions de reacció, incloent:
Solvents apròtics polars (per exemple, THF, DMF)
Diversos catalitzadors (PD (PPH₃) ₄, CUI, etc.)
4. Rendiment de material millorat
Els alquines substituïdes per consells s’utilitzen per crear semiconductors orgànics altament ordenats, amb beneficis com:
Solubilitat millorada
Estabilitat tèrmica millorada
Millors propietats formadores de pel·lícules
Això fa que sigui ideal per a aplicacions optoelectròniques com ONTETS (transistors d’efecte de camp orgànic), OLEDs i cèl·lules solars.
5. Escalabilitat
Consells-acetilè ben caracteritzat i àmpliament estudiat, és adequat per a un ús a escala de laboratori i a escala industrial.
Les reaccions que impliquen consells-acetilè solen ser de gran rendiment i compatibles amb plataformes de síntesi automatitzades o contínues.
Conclusió
(Triisopropillsilil) L’acetilè (TIPS-acetilè, CAS 89343-06-6) és un reactiu clau en la síntesi orgànica moderna. Ofereix una versió estable i protegida de les alquines terminals i s’utilitza àmpliament a:
Química d'acoblament creuat
Síntesi de molècules complexes
Ciències de materials
Investigació biomèdica
La seva estabilitat química, la facilitat de desprotecció i la compatibilitat amb una àmplia gamma de reaccions la fan indispensable tant en química acadèmica com industrial. A mesura que la demanda creix per al disseny molecular de precisió, especialment en els productes farmacèutics i l'electrònica, el paper de les puntes-acetilè continua expandint-se.
Etiquetes populars: (triisopropillsilil) acetilè 丨 CAS 89343-06-6, Xina (triisopropillsilil) acetilè 丨 CAS 89343-06-6 Fabricants, proveïdors, fàbrica
