Especificacions
|
Aparició: |
Solid blanc |
| Puresa (HPLC, 210nm): | 95% min |
| Puresa òptica: | EE 100% |
| Rotació específica [] 20D: | -28,9 grau (DMF) |
| Espectre de masses: | D’acord amb l’estructura |
| Espectre RMN: | D’acord amb l’estructura |
Aplicacions
1. Síntesi de pèptids en fase sòlida (SPPS)
S'utilitza com a bloc de construcció d'aminoàcids protegits en la síntesi de pèptids modificats i peptidomimetics.
El grup FMOC permet allargament pas a pas de pèptids mitjançant protocols estàndard FMOC-SPPS.
El grup N-metiltrityl (MMT) de la cadena lateral de la lisina permet una desprotecció ortogonal, permetent una funcionalització selectiva de la ε-amina durant o després del conjunt de pèptids.
2. Modificació específica del lloc de pèptids
Facilita la desprotecció selectiva de la cadena lateral per a:
Fixació de les etiquetes fluorescents
Conjugació de fàrmacs (conjugats de drogues-pèptids)
Introducció de modificacions post-translacionals (per exemple, mímics de glicosilació)
Permet arquitectures de pèptids complexos i pèptids multifuncionals.
3. Química peptidomimètica i medicinal
Valuós en la síntesi de pèptids que contenen lisina modificats que són crucials en estudiar:
Marques epigenètiques (per exemple, metilació en residus de lisina)
Interaccions proteïnes-proteïnes
Especificitat del substrat enzimàtic
La protecció de N-metiltrityl impedeix les reaccions laterals indesitades, millorant el rendiment sintètic i la puresa.
4. Generació de biblioteques de pèptids personalitzades
S'utilitza en biblioteques de pèptids combinatoris per a un cribratge de gran rendiment.
Permet la incorporació de residus de lisina protegits per a la modificació o l'etiquetatge selectiu aigües avall.
Avantatges
1. Grups de protecció ortogonal
Els grups FMOC i MMT són ortogonals, és a dir:
El FMOC es pot eliminar en condicions de base lleus (tractament amb piperidina).
La MMT es pot eliminar de manera selectiva en condicions àcides lleus sense afectar la columna vertebral de FMOC o pèptid.
Això permet la desprotecció i la funcionalització selectiva.
2. Millorat control sintètic
La labilitat del grup MMT permet modificar la cadena lateral controlada sense desprotecció prematura.
Millora la puresa i el rendiment reduint les reaccions laterals durant els SPP.
3. Compatibilitat amb SPPS estàndard
Completament compatible amb sintetitzadors de pèptids automatitzats i protocols àmpliament utilitzats.
Permet la síntesi de pèptids complexos amb múltiples grups funcionals i modificacions post-translacionals.
4. Facilita l’enginyeria de pèptids avançats
Permet la creació de bioconjugats, sistemes de lliurament de fàrmacs i sondes moleculars.
Útil per desenvolupar eines de diagnòstic i terapèutiques dirigides.
Conclusió
FMOC-N-Metiltrityl-L-lisina (CAS 167393-62-6) és un derivat de lisina especialment protegit dissenyat per a la síntesi avançada de pèptids en fase sòlida. La combinació de protecció FMOC en el grup -amino i la protecció N-metiltrityl (MMT) a la cadena lateral ε-amino proporciona protecció ortogonal, permetent una desprotecció selectiva i funcionalització de les cadenes laterals de la lisina. Això fa que sigui indispensable per sintetitzar pèptids modificats, peptidomimetics i bioconjugats complexos en química medicinal, biologia química i investigació farmacèutica.
Etiquetes populars: fmoc-n-metiltrityl-l-lisina 丨 CAS 167393-62-6, Xina Fmoc-N-Metiltrityl-l-Lysine 丨 CAS 167393-62-6 Fabricants, proveïdors, fàbrica
