1-Adamantancarbonitril丨CAS 23074-42-2

1-L'adamantancarbonitril és un bloc de construcció sintètic versàtil que s'utilitza en química medicinal, síntesi orgànica i ciència dels materials. En el descobriment de fàrmacs, proporciona la bastida d'adamantà rígida i lipòfila per dissenyar molècules actives del SNC-, anàlegs antivirals i antiparkinsonians i lligands de receptors on es desitja la massa estèrica i la penetració cerebral. El grup nitril serveix com a mànec sintètic per a transformacions aigües avall - hidròlisi a amides/àcids, reducció a amines primàries, química de Pinner o Grignard - que permet una ràpida elaboració en diversos derivats d'adamantà funcionalitzats. També s'utilitza com a precursor per a la construcció d'heterocicles, l'acoblament creuat o la funcionalització C–H dirigida per nitril-, i en la síntesi de marcs orgànics avançats. En la química de materials i polímers, la incorporació de la unitat de nitril adamantà pot augmentar la Tg, la rigidesa i l'estabilitat tèrmica/oxidativa dels monòmers i resines; també s'utilitza en la preparació de dendrímers, lligands per a complexos de coordinació i blocs de construcció de molècules petites-per a materials orgànics electrònics o fotònics. Finalment, el compost s'utilitza en estudis SAR i com a etiqueta/etiqueta per investigar efectes estèrics, interaccions de membrana i propietats ADME relacionades amb la lipofilia durant l'optimització del plom.

Els principals avantatges de l'1-adamantancarbonitril deriven de la combinació única de la gàbia d'adamantà i la funcionalitat versàtil de nitril. El nucli d'adamantà proporciona un marc compacte, altament rígid i estèricament voluminós que millora l'estabilitat metabòlica, confereix robustesa tèrmica i sovint millora la permeabilitat de la membrana i la penetració de la barrera hematoencefàlica quan s'adjunta als candidats a fàrmacs. La seva lipofilia i la seva forma tridimensional poden augmentar l'afinitat d'unió mitjançant interaccions hidrofòbiques i complementàries de forma-, alhora que redueixen la flexibilitat conformacional (penalització entròpica més baixa en la unió). El grup nitril és un mànec químicament robust però sintèticament flexible: tolera moltes condicions de reacció i es pot convertir selectivament en amines, amides, àcids carboxílics o servir com a grup director/aceptor en la catàlisi-de metalls de transició, permetent una àmplia química aigües avall sense una gimnàstica{10}de grup protectora excessiva. Per a aplicacions de materials, la incorporació del nitril d'adamantil imparteix una resistència mecànica millorada, temperatures de transició vítria més altes i una estabilitat oxidativa/tèrmica millorada als polímers i xarxes. A més, la polaritat relativament baixa i el blindatge estèric al voltant de la gàbia sovint produeixen intermedis cristal·lins amb bones propietats de manipulació i purificació en estat sòlid.