(4S)-3-[5-(4-Fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona丨CAS 189028-93-1

(4S)-3-[5-(4-Fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona (CAS 189028-93-1) és un derivat quiral d'oxazolidinona àmpliament utilitzat en química medicinal i síntesi orgànica. Serveix com a intermedi clau en la síntesi de molècules bioactives, inclosos antibiòtics, inhibidors d'enzims i altres compostos farmacològicament actius. El nucli d'oxazolidinona, combinat amb els substituents de fluorofenil i fenil, permet una modulació precisa de l'estereoquímica i les propietats electròniques, cosa que el fa valuós en estudis de relació estructura-activitat (SAR). A més, es pot emprar com a auxiliar quiral o lligand en síntesi asimètrica, facilitant la construcció de compostos enantiomèricament purs.

Els beneficis d'aquest compost sorgeixen de la seva puresa estereoquímica, rigidesa estructural i versatilitat funcional. La configuració 4S-assegura una alta enantioselectivitat quan s'utilitza com a bloc de construcció o auxiliar quiral. El seu anell d'oxazolidinona proporciona estabilitat química i múltiples llocs reactius per a una major funcionalització, mentre que els grups fluorofenil i fenil milloren la lipofilia i l'ajust electrònic. El compost és compatible amb dissolvents orgànics estàndard i condicions de reacció, permetent la incorporació eficient en seqüències sintètiques complexes. Aquestes característiques el converteixen en un intermedi fiable per al descobriment de fàrmacs i aplicacions de síntesi asimètrica.