5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-carboxilat 丨 CAS 4970-53-0

L’etil 5 - amino - 1,3,4-oxadiazole-2-carboxilat (CAS 4970-53-0) és un versàtil intermedi heterocíclic utilitzat en productes farmacèutics, agroquímics i síntesi química fina. En el descobriment de fàrmacs, serveix com a bloc de construcció per a la preparació de molècules bioactives com ara agents antimicrobians, antiinflamatoris, anticancerígens i del sistema nerviós central (SNC), on l’anell de 1,3,4-oxadiazol millora l’estabilitat metabòlica i la selectivitat objectiu. En agroquímica, s’utilitza en el desenvolupament d’herbicides, fungicides i insecticides, que es beneficia de la coneguda bioactivitat de la bastida d’oxadiazol. Addicionalment, actua com a precursor de la química heterocíclica per a la síntesi de derivats d’oxadiazol fusionats o substituïts, ampliant la diversitat química necessària per als estudis de relació estructura -activitat (SAR).

Els avantatges de l’etil 5 - amino - 1,3,4 - oxadiazole-2-carboxylat són dels seus grups multifuncionals i del nucli rellevant farmacològicament. El grup amino permet la derivatització mitjançant reaccions d’acilació, sulfonylació o acoblament, mentre que el fragment d’èster proporciona un lloc reactiu per a la hidròlisi, l’amidació o l’intercanvi d’èster. Aquestes funcionalitats complementàries la fan molt adaptable per a la síntesi en diversos passos. El propi anell de 1,3,4-oxadiazol imparteix característiques riques en electrons, estables i bioactives, millorant la probabilitat de fàrmacs i millorant els perfils farmacocinètics. La seva estabilitat química i la seva facilitat de manipular augmenten encara més la seva pràctica tant en la investigació com en la síntesi industrial.