N- (4- (2,5-dioxo-4-oxazolidinil) butil) -2,2,2-trifluoroacetamida 丨 CAS 42267-27-6

1. Síntesi de pèptids intermedi

Sovint s’utilitza com a derivat de grup protector o bloc de construcció en pèptids i síntesi peptidomimètica.

La unitat de trifluoroacetamida serveix com a grup de protecció estable per a amines que es poden escindir en condicions àcides o bàsiques.

2. Química medicinal i descobriment de fàrmacs

L’estructura Hydantoin (Oxazolidina-2,5-Dione) es troba habitualment en molècules bioactives com:

Anticonvulsius (per exemple, fenitoïna)

Agents antimicrobians

Agents antineoplàstics

S'utilitza en la síntesi de fragments semblants a plom per als estudis de cribratge i SAR (relació estructura-activitat).

3. Recerca en biologia química

El grup de trifluoroacetamida augmenta la lipofilicitat i pot influir en la permeabilitat de la membrana, cosa que la fa útil en el disseny de prodrugs o compostos permeables a les cèl·lules.

4. Desenvolupament de sondes basat en isòtops/fluors estables

El grup trifluorometil és útil en aplicacions de RMN de 19 F, permetent el seguiment i el seguiment en sondes moleculars marcades amb fluor.

1. Basca funcional de doble

Combina dos dominis funcionals:

Trifluoroacetamida: per a la protecció de l’amina i l’estabilitat metabòlica millorada.

Hydantoin Core: farmacològicament rellevant i químicament versàtil.

2. Flexibilitat sintètica

Pot experimentar diverses transformacions:

N-desprotecció

Substitucions nucleòfils a l’anell de Hydantoin

Extensió a la cadena de butil o en un enllaç amidic

3. Millora la bioactivitat i les propietats semblants al fàrmac

La substitució de trifluorometil és coneguda per:

Augmentar l’afinitat d’unió

Millorar la resistència metabòlica

Millorar els perfils farmacocinètics

4. Alta estabilitat

Químicament estable en una àmplia gamma de condicions sintètiques.

Apte per a fluxos de treball de síntesi en diversos passos en laboratoris de química medicinal o orgànica.