Especificacions
| Descripció: | Pols blanc o gairebé blanc |
| Assaig (de forma seca): | 98.5%-102.0% |
| Solubilitat: | Saviblement soluble en metanol i cloroform |
| Identificació: | Espectre IR d'acord amb l'espectre de referència LA2 |
| Rotació específica: | +6 a +9 grau |
| Pèrdua de l’assecat: | 1% màx |
| Substàncies relacionades Qualsevol impuresa individual no especificada: |
1% màx |
| Impureses totals: | 2% màxim |
| R, R-LA2: | 0,1% màxim |
Informació de fabricació
|
Paràmetre |
Especificació |
|
Capacitat |
50mt/any |
|
Frecuència |
|
|
Principals països d’exportació |
Índia, EUA, UE |
|
Capacitat/lot |
|
|
Experiència |
Producció des del 2006 |
|
Provisió |
Aplicacions
1. Inhibidor de la proteasa del VIH intermedi
Aquest compost és més conegut com un intermediari sintètic clau en la preparació d’inhibidors de la proteasa del VIH-1, particularment en el desenvolupament de:
Indinavir (Crixivan®): un medicament antiretroviral molt estudiat i aprovat per la FDA utilitzat en HAART (teràpia antiretroviral altament activa).
La molècula imita els residus del substrat de pèptids i contribueix a la isostere de la transició en els inhibidors de la proteasa.
2. Disseny de medicaments peptidomimètics
La columna vertebral de lisina modificada proporciona estabilitat contra la degradació enzimàtica, cosa que la converteix en una valuosa bastida en la síntesi de peptidomimètica.
S'utilitza habitualment en el disseny d'inhibidors enzimàtics, especialment aquells dirigits a proteases d'aspartil o serina.
3. Recerca en química medicinal
S'utilitza com a compost d'eina o intermedi a:
Estudis de relació estructura -activitat (SAR)
Desenvolupament de bioisosteres que imiten aminoàcids naturals
Dissenyar analògics de l'estat de transició per a la inhibició dels enzims
4. Pèptid personalitzat i síntesi de proteïnes modificades
Aquest derivat de lisina modificat es pot incorporar als pèptids personalitzats per estudiar:
Interaccions enzim -substrat
Selectivitat de proteasa
Incorporació d'aminoàcids no naturals
Avantatges
1. Mimicry de l'estat de transició
L'estructura imita de prop l'estat de transició tetraèdrica de la hidròlisi d'enllaç de pèptids, permetent una forta afinitat d'unió per protegir els llocs actius.
Això contribueix directament a la potència dels inhibidors de la proteasa del VIH.
2. Resistència a la proteasa millorada
Les modificacions N² i N⁶ fan que la molècula sigui resistent a les peptidases i proteases, millorant l’estabilitat metabòlica in vivo.
Important per a la biodisponibilitat oral i la semivida de la droga més llarga.
3. Versatilitat sintètica
La molècula conté múltiples nanses reactives (per exemple, èster, amida, trifluoroacetamida) que es poden modificar o desprotegir selectivament segons la via sintètica.
Fàcilment incorporat a protocols de síntesi en diversos passos.
4. Estereospecificitat
Amb una configuració definida (1S), contribueix a la unió estereoselectiva en sistemes biològics importants per a l'eficàcia i la seguretat dels fàrmacs.
Conclusió
N²- (1S-eToxicarbonil-3-fenilpropil) -n⁶-trifluoroacetil-l-lisina (CAS 116169-90-5) és un derivat especialitzat en l-lisina utilitzat principalment com a intermediari en la síntesi d’inhibidors de proteasa del VIH com ara indinavir. La seva estructura ben dissenyada imita els substrats enzimàtics i els estats de transició, convertint-lo en un component potent en el descobriment de fàrmacs i la investigació peptidomimètica. Els seus grups amins de doble protecció proporcionen flexibilitat sintètica i resistència a la degradació enzimàtica, donant suport al seu ús en la creació d’agents terapèutics estables i potents.
Etiquetes populars: N2- (1S-eToxicarbonil-3-fenilpropil) -n6-trifluoroacetil-l-lysine 丨 CAS 116169-90-5, Xina N2- (1S-etoxicarbonil-3-fenilpropil) -N6-Trifluoroacetil-l-L-Lysine 丨 CAS 116169-90-5-5-5 Manufacturers, CAS 116169-90-5-5-5-5 Proveïdors, fàbrica
