(R) -2- metil-cbs-oxazaborolidine 丨 CAS 112022-83-0

(R) -2- Methyl-CBS-Oxazaborolidina 丨 CAS 112022-83-0 és un catalitzador Chiral Organoboron desenvolupat per Corey, Bakshi i Shibata (per tant "CBS") per a reduccions enantioselectives de cetones procirals. Es troba entre els catalitzadors asimètrics més utilitzats en la síntesi orgànica, particularment per a la reducció enantioselectiva de cetones a alcohols secundaris amb un excés enantiomèric (EE) elevat.
Aquest compost exemplifica la potència de la catàlisi quiral en la fabricació química fina i farmacèutica, que ofereix una excel·lent selectivitat, eficiència i compatibilitat amb diversos substrats.

1. Reduccions de cetona enantioselectiva
● Aplicació primària: (r) -2- metil-CBS-oxazaborolidina 丨 CAS 112022-83-0 actua com a catalitzador quiral en la reducció asimètrica de borane mediada per borane de cetones a alcohols secundaris quirals.
● Quan s'utilitza amb Borane (Bh₃ · Thf o Bh₃ · Me₂s), permet transformacions altament enantioselectives.
● Tolera una àmplia gamma de substrats, inclòs:
cetones oaromàtiques i alifàtiques
O, - -consaturat cetones
va dificultar osteralment cetones
Exemple de reacció:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Síntesi farmacèutica i API
S'utilitza àmpliament en la síntesi d'intermediaris d'alcohol quiral, que són blocs de construcció per a:
● Els medicaments quirals i els ingredients farmacèutics actius (API)
● Agroquímics
● Derivats de productes naturals
Exemples notables:
● intermediaris per a inhibidors de la proteasa del VIH
● Fàrmacs antiinflamatoris no esteroides (AINE)
● Amines quirals i alcohols amino

3. Síntesi orgànica acadèmica i industrial
● Una base de laboratoris de síntesi asimètrica a tot el món.
● S'utilitza en aplicacions de prova de concepte i a escala de processos a causa de:
rendiment opredictable
ohigh enantiocontrol
oease of ús

√ Enantioselectivitat excepcional
● Routinely delivers >90% to >Excés enantiomèric del 99% (EE) per a una àmplia gamma de cetones.
● Sovint es considera un punt de referència per a les tècniques de reducció asimètrica.
√ Condicions de reacció lleus
● Les reaccions normalment funcionen a temperatures ambientals.
● Compatible amb ambients sensibles a la humitat (realitzats en atmosfera inerta).
√ Alta eficiència catalítica
● S'utilitza en quantitats catalítiques (normalment del 5-10 mol%), cosa que la fa econòmica per a la síntesi a petita i mitjana escala.
√ Versatilitat
● Aplicable a cetones estructuralment diverses.
● Apte per a sistemes aromàtics i alifàtics, inclosos substrats desafiants.
√ escalable
● àmpliament utilitzat en gram a quilogram a escala de fabricació en sectors farmacèutics i productes químics fins.
● Compatible amb el laboratori comú i els equips industrials.

Conclusió
(R) -2- metil-cbs-oxazaborolidina 丨 CAS 112022-83-0 és un reactiu de la pedra angular en la síntesi asimètrica moderna, que permet reduccions eficients i altament selectives de cetones a alcohols quirals. La seva alta enantioselectivitat, la compatibilitat de substrat àmplia i l’escalabilitat l’han fet indispensable en l’R + D farmacèutica, la fabricació d’API i la investigació acadèmica.