Especificacions
| Aparició: | Solid blanc |
| Assaig (GC): | 98%min |
Aplicacions
1. Reaccions d'acoblament creuat Suzuki-Miyaura
Aquest compost s'utilitza principalment com a bloc de construcció de l'acoblament de Suzuki, on el grup d'èster boronat serveix com a soci d'Organoboron.
Facilita la formació de compostos biarials, que són motius comuns en productes farmacèutics, agroquímics i materials orgànics.
La presència d’un grup d’àcid carboxílic i un substituent de metil ofereix oportunitats de funcionalització selectiva del lloc i influeix en les propietats electròniques i estèriques dels productes d’acoblament.
2. Síntesi de productes farmacèutics i productes químics fins
S'utilitza en la síntesi de candidats a fàrmacs i molècules bioactives, especialment on és important la bastida d'àcid arilbenzoic.
El fragment d’èster de boronat permet un muntatge modular de molècules complexes mitjançant la formació d’enllaços de carboni -carboni.
La funcionalitat àcida permet una derivatització o conjugació addicional a altres grups bioactius.
3. Ciències de materials
S'utilitza en la preparació de materials orgànics funcionals com OLEDs, semiconductors orgànics i sensors moleculars.
L'èster arilboronat es pot incorporar a sistemes conjugats per π per modificar les propietats electròniques.
4. Biologia química i bioconjugació
El grup d’èster boronat es pot explotar per a reaccions de bioconjugació o unió reversible amb diols, permetent l’ús en sensors químics o sistemes de lliurament de fàrmacs.
El fragment de l’àcid carboxílic proporciona un mànec per acoblament a les biomolècules.
Avantatges
1. Intermedi sintètic versàtil
Els èsters de boronat són estables, però són reactius, permetent un acoblament creuat eficient en condicions catalítiques lleus.
L’estructura del compost ofereix multifuncionalitat per a transformacions químiques posteriors.
2. Compatibilitat de grup funcional
Compatible amb una àmplia gamma de grups funcionals, permetent la incorporació a molècules complexes.
El grup d’àcid carboxílic és un mànec útil per a les reaccions aigües avall.
3. Facilita la formació d’enllaços c eficient
Permet la construcció ràpida i selectiva d’enllaços biaryl, crítics en moltes síntesis químiques i farmacèutiques.
4 Millora el disseny molecular
El grup de metil i el grup àcid influeixen en la solubilitat, la reactivitat i les interaccions moleculars, útils per a propietats d’ajustament fi dels compostos diana.
Conclusió
El 3-metil-4- (4,4,5,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il) àcid benzoic (CAS 269409-74-7) és un valuós reactiu èster boronat àmpliament emprat en la química de l'acoblament creuat per a la síntesi de farmacèutics, materials orgànics i productes químics excel·lents. La seva combinació d’un grup funcional d’èster boronat i un fragment d’àcid carboxílic proporciona versatilitat per a aplicacions sintètiques diverses, permetent una formació d’enllaços de carboni i carboni eficient amb una bona tolerància funcional de grups i oportunitats per a la derivatització posterior.
Etiquetes populars: 3-metil-4- (4,4,5,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il) àcid benzoic 丨 CAS 269409-74-7, Xina 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl) àcid benzoic. fàbrica
