Especificacions
| Aparició: | Blanc o fora de pols blanc |
| Assaig (calculat per alcali lliure): | 66-72% |
| Rotació òptica específica: | +9 a +14 deg |
| Identificació: | El temps de retenció del pic principal de la solució de mostra correspon al de la solució d’adequació del sistema, tal com s’obté al diastereoisòmer (traieu el pic de dissolvent en blanc). La mostra d’espectre IR ha de ser concordant amb l’espectre de l’estàndard |
| Aigua: | 1,0% màxim |
| Àcid trifluoroacètic: | 28-32% |
| Diastereoisomer: | 0,2% màx |
| Enantiomer: | 0,2% màxim |
| Bromur d’isoblutil: | 0,1% màx |
| 3-metil butilalamina: | 1,0% màxim |
| Diclorometan: | 0,06% màx |
| Èter de metil tert-butil: | 0,5% màx |
| Hexà: | 0,029% màx |
| Isopropil èter: | 1,0% màxim |
| Tetrahidrofuran: | 0,072% màx |
| N-heptane: | 0,5% màx |
| Metil ciclohexà: | 0,118% màx |
| Etil Benzè: | 0,5% màx |
Aplicacions
1. Síntesi asimètrica
S'utilitza com a bloc de construcció quiral o reactiu en síntesi enantioselectiva per introduir centres quirals.
Facilita formacions enantioselectives de carboni -carboni, com en les reaccions d’al·lilació, alquilació i boració.
El fragment d’èster boronat quiral proporciona un alt estereocontrol, crucial per sintetitzar compostos enantiomèricament purs en productes farmacèutics i productes químics fins.
2. Precursor auxiliar o lligand quiral
Serveix com a precursor auxiliar o lligand quiral en reaccions asimètriques catalítiques.
Es pot coordinar amb metalls o participar en cicles catalítics per induir la quiralitat en les molècules objectiu.
3. Síntesi de derivats d'aminoàcids quirals
Utilitzats en la preparació d'anàlegs d'aminoàcids quirals, com ara derivats de leucina que contenen bor, que són valuosos en la química medicinal.
Aquests aminoàcids modificats per bore poden servir com a inhibidors enzimàtics, sondes moleculars o blocs de construcció per a pèptids amb activitat biològica millorada.
4. Química farmacèutica i medicinal
Intermedi clau en la síntesi de fàrmacs que contenen bor, inclosos els inhibidors de la proteasa i els agents anticancerígens.
La quiralitat controlada és vital per a l'eficàcia de les drogues i els efectes secundaris reduïts.
Avantatges
1. Alta enantioselectivitat
El compost permet la transferència eficient de la quiralitat en síntesi, proporcionant un excés enantiomèric elevat en productes.
La protecció de pinanediol estabilitza el centre de bor, millorant la selectivitat.
2. Estabilitat i manipulació millorades
La forma d’èster boronat de pinanediol és més químicament estable i més fàcil de manejar que els àcids borònics lliures o els borans.
La forma de sal de trifluoroacetat millora la solubilitat i el control de la reacció.
3. Versatilitat en síntesi
Aplicable en una àmplia gamma de transformacions asimètriques.
Permet accedir a molècules quirals complexes amb un control estereoquímic precís.
4. Facilita el desenvolupament de medicaments
Admet la síntesi d’intermedis quirally purs per a productes farmacèutics.
Millora el potencial de candidats a drogues basades en bor amb una activitat biològica millorada.
Conclusió
(R) -boroleu-(+)-Pinanediol trifluoroacetate (CAS 179324-87-9) és un reactiu de boro quiral dissenyat per al seu ús en síntesi orgànica enantioselectiva. La seva estructura única, que combina el marc (R)-leucina amb un èster de boronat de pinanediol i sal de trifluoroacetat, proporciona un excel·lent control estereoquímic, estabilitat i versatilitat sintètica. Això fa que sigui molt valuós en la producció de derivats d’aminoàcids quirals, farmacèutics que contenen bor i com a precursor auxiliar o lligand quiral en reaccions asimètriques catalítiques.
Etiquetes populars: (r) -boroleu-(+)-pinanediol trifluoroacetat 丨 CAS 179324-87-9, Xina (R) -boroleu-(+)-Pinanediol trifluoroacetate 丨 CAS 179324-87-9 Fabricants, proveïdors, fàbrica
