Especificacions
| Aparició: | Solid blanc |
| Puresa (GC): | 98% min |
| Humitat: | 0,5% màx |
| Isòmer: | 1,5% màxim |
Aplicacions
1. Intermedi farmacèutic
S'utilitza habitualment com a bloc de construcció en la síntesi d'ingredients farmacèutics actius (API) i candidats a drogues.
La presència dels substituents Fluoro i Bromo proporciona llocs reactius clau per a les reaccions d’acoblament creuat (per exemple, Suzuki, Buchwald-Hartwig), que permeten modificacions estructurals diverses.
Útil per dissenyar heterocicles substituïts per aril, que predominen en moltes bastides de fàrmacs (per exemple, anti-càncer, antiinflamatoris, fàrmacs SNC).
2. Síntesi agroquímica
Serveix com a clau intermèdia en la síntesi d’herbicides, fungicides i insecticides a causa del seu grup funcional nitril i anell halogenat, ambdós comuns en molècules bioactives en agroquímics.
3. Ciències materials
Utilitzat en la síntesi de compostos aromàtics funcionalitzats per a materials avançats com ara:
Cristalls líquids
Oleds
Polímers especialitzats
Els seus àtoms de nitril i halògens que produeixen electrons influeixen en les propietats electròniques dels sistemes aromàtics.
4. Recerca química
Un valuós precursor aromàtic halogenat en la síntesi orgànica per a:
Substitució aromàtica nucleòfil (SNAR)
Reaccions d'acoblament catalitzades per palladium
Cianació o derivatització a la posició de nitril
Avantatges
1. Reactivitat multifuncional
Els grups Fluoro i Bromo proporcionen reactivitat ortogonal:
Brom és susceptible d'acoblament creuat per metall (per exemple, Suzuki, Heck, Sonogashira).
El fluor millora la lipofilicitat i l'estabilitat metabòlica en compostos farmacèutics.
Nitrile Group ofereix oportunitats per a transformacions posteriors, com ara amidació, hidròlisi o reducció.
2. Versatilitat estructural
Actua com a intermediari modular per dissenyar diversos compostos aromàtics, crítics en la química medicinal i el desenvolupament de productes químics fins.
3. Estabilitat i manipulació
L’estabilitat d’estat sòlid la fa adequada per a l’emmagatzematge i el transport a llarg termini.
Fàcil de manejar en fluxos de treball de síntesi orgànica estàndard.
4. Millora el potencial de bioactivitat
Els substituents halògens i nitrils són coneguts per influir:
Afinitat vinculant en objectius biològics
Selectivitat i biodisponibilitat
Distribució d’electrons en anells aromàtics
Conclusió
El 5-bromo-2-fluorobenzonitril (CAS 179897-89-3) és un compost de nitril aromàtic halogenat àmpliament utilitzat com a intermediari versàtil en aplicacions farmacèutiques, agroquímiques i de ciències materials. La seva combinació de llocs reactius-fluorins, broms i nitrils encables en la diversitat estructural i la funcionalització aigües avall, cosa que el converteix en un component indispensable en la química sintètica moderna.
Etiquetes populars: 5-bromo-2-fluorobenzonitrile 丨 CAS 179897-89-3, Xina 5-bromo-2-fluorobenzonitrile 丨 CAS 179897-89-3 Fabricants, proveïdors, fàbrica
